Kendall 13 yaşında moda dünyasına katıldı. İlk olarak kız kardeşi Kylie ile Paper Magazine dergisinin 'Güzel İnsanlar' başlığı altında yer aldı. 14 yaşında "Wilhelmina Models" modellik ajansı ile anlaşarak modellik kariyerine başladı.

2015 yılında Harper's Bazaar, GQ ve Marie Claire Endonezya dergilerinin kapağında yer alan Kendall, Calvin Klein markasının yeni yüzü seçildi. Haziran ayında Türkiye'ye gelen Kendall Antalya'da Dosso Dossi Fashion Show'da podyuma çıktı.