Rupert Finch'le ilişkisi olduğu sırada Kate Middleton'la aynı sınıfta ders alan Prens William başlarda Kate'e karşı duygusal bir şeyler hissetmesede zamanla ikili yakınlaşmaya başladı. Ancak Kate Middleton Rupert Finch'le ilişkisi olduğu için William'ı reddetti. Ancak Rupert Finch'in mezuniyeti sonrası araya giren mesafeler nedeniyle çift ilişkilerini bitirdi. Artık yalnız olan Kate ile William arasındaki ilişki için de engel kalmamıştı. İkili kısa sürüde daha fazla vakit geçirmeye bir süre sonrada öğrenci evinde birlikte yaşamaya başlamıştı.
Ancak Kate Middleton'ın eski sevgilisi Rupert Finch'le olan ilişkisi özellikle kendini kraliyet ailesine kabul ettirmek için uğraştığı yıllarda başına bela oldu. Prenses Diana'nın ölümü öncesi paparazzilere malzeme olan hayatından dili yanan kraliçe Kate Middleton'ın eski sevgilileri yüzünden başlarda çifte tavırlı yaklaştı. Kate Middleton ise o dönem kraliçenin güvenini kazanmak için basından uzan, basına malzeme vermemeye özen gösteren bir tavır sergiledi. Ancak İngiltere basını William'ın sevgilisinin geçmişini didik dikik etmeye başlayınca işler karıştı.
YATAKODASI SIRLARINI ANLATMAMASI İÇİN YALVARMIŞ
Basın özellikle Kate'in William'dan önceki sevgilisi Rupert Finch'le olan ilişkisinin detaylarını araştırmaya başladı. O dönem İngiliz basınında müstakbel düşesin evlilik öncesi cinsel deneyim yaşayıp yaşamadığı tartışmaları baş göstermişti. Rupert Finch'in ilişkilerinin detaylarını özellikle de özel anlarını basına anlatması Kate'in kraliyet ailesine girmesini kesin olarak engellebilirdi. Bu nedenle Kate büyük bir risk alıp eski sevgilisi Rupert Finch'e basına konuşmaması için yalvarmış. Diana'nın Günlükleri kitabının yazarı ünlü gazetesi Tina Brown, Kate'in bu tavrı ve sabrı sayesinde kraliçenin gözüne girmeyi başardığını yazmıştı.
Kate Middleton'ın eski sevgilisi Rupert Finch hiçbir zaman konuşmadı. Bu Rupert Finch'le Kate'i iki yakın arkadaş yaptı. Öyle ki Kate ve William'ın düğününe Rupert Finch de davet edilmişti. Aynı şekilde Rupert Finch'de 2013 yılında Lady Natasha Rufus Isaacs'la hayatını birleştirdiği töreni kraliyet çiftini de davet etti.