Kendall ilk olarak kız kardeşi Kylie ile Paper Magazine dergisinin 'Güzel İnsanlar' başlığı altında kendini gösterdi. 14 yaşında Wilhelmina modellik ajansı ile anlaşma sağlayarak modellik kariyerine başlamış oldu. OK! dergisi ile fotoğraf çekimleri yaptı.
9 8

 2011 yılında kız kardeşi Kylie ile birlikte Seventeen dergisi tarafından 'Stil Elçileri' olarak seçildiler. 2012 yılında ise Teen Vogue dergisine kapak olmuştur. Gerçek ününü üvey kardeşleriyle birlikte yer aldığı Keeping Up with the Kardashians şovuyla yapmıştır.

9 9